Полёт опытного экземпляра самолёта был совершён 14 марта 1958 года советским лётчиком-испытателем В. Н. Изгеймом.
Самолёт имел возможность короткого взлёта и посадки и был рассчитан на эксплуатацию с неподготовленных грунтовых площадок.
Ан-14 (разработчик: ОКБ Антонова) оборудован двумя поршневыми радиальными двигателями Ивченко АИ-14РФ. Ан-14 был очень стабилен в полёте и доступен лётчикам средней и низкой квалификации после нескольких часов обучения. Эксплуатировался, в основном, ВВС СССР в качестве связного самолёта.
Серийное производство началось в 1965 году, закончилось в 1972 году — было построено 340 самолётов. На базе Ан-14 разработан Ан-28, модификация которого выпускалась в Польше заводом ПЗЛ-Мелец, а на Украине на его базе разработан Ан-38.
"Летом 1961-го, - писал в одной из статей О.Антонов, - в виде опыта мы наметили на карте 68 небольших населенных пунктов, не спрашивая, есть ли там посадочные площадки. А летчику дали задание приземлиться в каждом из них не далее чем в 200-300 м от околицы. За три рейса пилот побывал во всех предусмотренных точках, выбирая площадку с воздуха, и полностью выполнил задание".
В таких полетах не обходилось без приключений. 21 сентября 1961-го, выполняя посадку на площадку, выбранную сверху в районе р.Ирпень у с.Мостище Киевской области, летчик-испытатель Ю.В.Курлин угодил (на опытном СССР-Л1958) в болотистое место. Носовое колесо попало в рыхлую торфяную почву и, пробежав 43 м, машина сделала полный капот. Но самое интересное, что, побывав в такой "передряге", экипаж остался жив и невредим, а аварийная комиссия рекомендовала отремонтировать машину, заменив шайбы вертикального оперения и выправив носовую часть фюзеляжа.
Еще один перелет протяженностью 10627 км через 22 города СССР выполнил летчик-испытатель В.А.Калинин с журналистами на борту, совершив 53 посадки, причем четверть из них на неподготовленные площадки.